בסיום המפגש שבין יעקב לעשו מציע עשו ליעקב ללוותו בהמשך הדרך – "נסעה ונלכה ואלכה לנגדך", אך יעקב מסרב ומסביר כי לא יוכל להדביק את קצב ההליכה של עשו, ולפיכך מציע יעקב שעשו ימשיך קדימה ויעקב יצעד באופן איטי בעקבותיו – "יעבר נא אדוני לפני עבדו, ואני אתנהלה לאטי לרגל המלאכה אשר לפני ולרגל הילדים".
התורה אינה מספרת מה היה יעדו המתוכנן של יעקב בשעה שעשו הציע ללוותו. מתשובתו של יעקב - "עד אשר אבוא אל אדוני שעירה" - נראה היה שעשו הזמין את יעקב לשעיר, על מנת להציג בפניו את בני משפחתו שהתגוררו שם, כדרך שעשה יעקב לעשו, ויעקב נענה לכך, אלא שביקש להאט את הקצב. זו גם הסיבה שלאחר דברים אלו של יעקב ביקש עשו להציג בפני יעקב את העם אשר אתו, כאילו אמר לו - אם המפגש החגיגי יתקיים מאוחר יותר, נבצע הקדמה קטנה כבר עתה.
למרבה ההפתעה, וחרף דבריו "עד אשר אבוא אל אדוני שעירה", יעקב מעולם לא הגיע לשעיר: "אמר ר' אבהו חזרנו על כל המקרא ולא מצאנו שהלך יעקב אבינו אצל עשו להר שעיר מימיו" (מדרש רבה ע"ח,יד). האם מדובר היה בתרמית מכוונת מצידו של יעקב? האם יעקב מעולם לא התכוון להגיע לשעיר? ר' אבהו שולל אפשרות זו, ומציע פתרון הצופה פני עתיד: "אפשר יעקב אמתי היה ומרמה בו?! אלא אימתי היה הוא בא אצלו - לעתיד לבא. הדא הוא דכתיב: "ועלו מושיעים בהר ציון לשפוט את הר עשו". ואולם מדרש שכל טוב הסביר על דרך הפשט כי יעקב כלל לא התכוון להגיע לשעיר "שמפני דרכי שלום הפליגו בדברים". גם הרד"ק כאן כתב דברים דומים: "ואף על פי שלא הלך שם אמר לו כן להפיס דעתו".
מדוע נמנע יעקב מללכת עם עשו להר שעיר? התשובה הפשוטה היא שמבחינתו של יעקב היווה המסע להר שעיר סטיה משמעותית מהוראת ה' ליעקב עוד בחרן "שוב אל ארץ אבותיך ולמולדתך". יעדו של יעקב היה ארץ כנען, ובאופן מדוייק יותר – בית אביו, בדיוק כפי שנדר "ושבתי בשלום אל בית אבי". הר שעיר לא היה בארץ כנען אלא מחוצה לה, דרומית לים המלח בשטח ממלכת ירדן של היום, והיה רחוק משמעותית מבאר שבע - מקום מגורם האחרון של יצחק ויעקב בארץ כנען.
זאתגם היתה הסיבה שעשו הזמין את יעקב אליו, לשעיר. יש להניח שעשו ידע שיעקב רוצה לחזור לארץ כנען, והוא ביקש להסיטו משם, על מנת שנציגו של זרע אברהם בארץ כנען יהיה עשו ולא יעקב. סוף סוף יעקב נעדר מארץ כנען עשרים שנה, והגם שעשו תקע יתד גם בהר שעיר (ועוד יתפתח שם באופן משמעותי לאחר שיעזוב את ארץ כנען עם השתקעותו המוצלחת של יעקב בארץ כנען כפי שנראה בהמשך), היה לו בכל זאת חיבור מסוים עם ארץ כנען, שהרי הוא נשא שתי נשים מבנות הארץ.
יעקב הבין את המלכודת ונמנע ממנה, ולפיכך ביקש להיפרד מעשו כבר עתה, אך לשם כך היה עליו לנהוג בצורה מתוחכמת במיוחד. מצד אחד, ברור היה ליעקב שהתקדמות לכיוון הר שעיר תסיט אותו באופן משמעותי מיעדו. מצד שני, יעקב הכיר בכך שאסור לו להיכנס לארץ כנען באופן מיידי, שכן הדבר יביא למלחמה מיידית עם עשו על ארץ כנען.
כפועל יוצא מכך הבין יעקב שעליו לבנות לו בסיס כוח משמעותי, סמוך לכניסה לארץ כנען, באופן שייצור משקל נגד למעמדו הקיים של עשו.
וכך אכן פעל יעקב. מיד לאחר הפרידה מעשו, המשיך יעקב למקום ושמו סוכות ובנה לו שם בית - מאחז משמעותי. סוכות נמצאת בדיוק בצומת הדרכים (ראו מפה בהמשך): אם יפנה דרומה – פניו להר שעיר. אם ימשיך מערבה – יכנס מיד לארץ כנען. יעקב חונה בצומת דרכים זה ומבסס ומחזק את כוחו לפני הכניסה לארץ כנען. יתכן והוא קושר קשרים פוליטיים עם יושבי ארץ כנען, ויתכן והוא בונה לו שם מבצר (ראו רמב"ן על אתר).
כך או כך, יעקב מחכה לשעה המתאימה שבה הוא יכול להיכנס לארץ כנען מבלי לחשוש שעשו יגרשו משם. כשהשעה בשלה – הוא נכנס ומתחיל במסע התיישבות המקנה לו אחיזה בארץ: שלם, בית אל, מגדל עדר ולבסוף חברון. התוכנית השתלמה בסופו של דבר, ואחיזתו של יעקב בארץ מסלקת את עשו ממנה: "ויקח עשו את נשיו ואת בניו ואת בנותיו אות כל נפשות ביתו ואת מקנהו ואת כל בהמתו ואת כל קנינו אשר רכש בארץ כנען וילך אל ארץ מפני יעקב אחיו. כי היה רכושם רב משבת יחדיו ולא יכלה ארץ מגוריהם לשאת אותם מפני מקניהם. וישב עשו בהר שעיר הוא אדום".
