בדיפלומטיה זהירה משיג יעקב פיוס עם עשו: "וירץ עשו לקראתו ויחבקהו ויפל על צוארו וישקהו, ויבכו". ובהמשך לפיוס זה חוזר עשו לשעיר ויעקב ממשיך לארץ כנען – לסוכות ואחר כך לשכם. בכך מממש יעקב את הברכה שניתנה לאברהם ויצחק על ירושת ארץ כנען.
שאלת הדיפלומטיה הזהירה מטרידה: האם מי שבורך בברכת "יעבדוך עמים וישתחוו לך לאומים, הווה גביר לאחיך וישתחוו לך בני אמך" צריך לנקוט בצעד של "ואשלחה להגיד לאדוני למצוא חן בעיניך"? האם זה הגיוני שמי שהוכתר בתואר "גביר" יתבטא באופן של "יעבור נא אדוני לפני עבדו"? האם אין התרסה כלפי המברך וכלפי שמיא בכך שמי שנאמר עליו "וישתחוו לך לאומים" יתנהג בדיוק באופן ההפוך: "וישתחו ארצה שבע פעמים עד גשתו עד אחיו"?
שאלות מטרידות אלו, שעניינן באופן התנהלותו של יעקב, מובילות לתמיהות קשות יותר. הן מעיבות על התוצאה המוצלחת לכאורה של המפגש [דהיינו, שיעקב חוזר לארץ כנען ומשתקע בה ואילו עשו שב לשעיר ונותר שם] – שמא היתה כאן כניעה ויעקב נכנס לארץ כנען כנתין של עשו, וכל שהייתו בהמשך של יעקב בארץ כנען נעשית בהרשאתו של עשו ותחת אישורו, וממשיכם האמיתי של אברהם ויצחק בירושת הארץ הוא עשו? שמא הכל התהפך בשל התנהלותו של יעקב?
סופה של הפרשה ישפוך אור חדש על התהיות שעוררנו. לאחר שיעקב שב לארץ כנען ומשתקע בה, ולאחר שיצחק נפטר זקן ושבע ימים, אנו קוראים על עזיבה נוספת של עשו את ארץ כנען: "ויקח עשו את נשיו ואת בניו ואת בנותיו ואת כל נפשות ביתו ואת מקנהו ואת כל בהמתו ואת כל קניינו אשר רכש בארץ כנען, וילך אל ארץ מפני יעקב אחיו, כי היה רכושם רב ולא יכלה ארץ מגוריהם לשאת אותם מפני מקניהם. וישב עשו בהר שעיר, עשו הוא אדום". אין מדובר בשיבתו הראשונה של עשו לשעיר שעליה הצבענו בתחילת הדברים, אלא בעקירה מוחלטת וכוללת מארץ כנען לטובת המקום החדש. ואכן רק לאחר העקירה לשעיר מתארת התורה בפרוטרוט את שושלתו של עשו, ללמדנו כי השתקעותו של עשו בשעיר היתה טוטאלית.
הדמיון לפרידת לוט ואברהם אינו מקרי ("ולא נשא אותם הארץ לשבת יחדיו כי היה רכושם רב... אברהם ישב בארץ כנען ולוט ישב בערי הכיכר"), וכפי שהישארותו של אברהם בארץ כנען נעשתה מעמדה עצמאית כך נעשה גם ביעקב, ואף יותר מכך. עשו מתואר כמי שעזב את ארץ כנען לא כשולט ולא כגביר אלא כאחד שנאלץ לעשות כן (וילך אל ארץ מפני יעקב אחיו). ובשונה מאברהם ולוט, אין אנו נתקלים בדיאלוג בין יעקב לעשו אודות עזיבה זאת, ומפשט הכתובים נראה שהדבר נעשה באופן חד צדדי על ידי עשו, בשל עוצמתו הכלכלית של יעקב.
אכן, התנהלותו של יעקב בפגישתו הראשונה עם עשו אינה ברורה די צרכה: האם היתה כאן דיפלומטיה זהירה ומזהירה שלא רק שהצילה אותו ואת משפחתו אלא שגם הובילה לפיוס, או אולי היתה כאן התרפסות מיותרת? האם אכן היה יעקב בסכנת נפשות שהצריכה טקטיקה של כפיפות קומה? האם עשו שלח את ארבע מאות האנשים על מנת לחסל את יעקב או שמא בא גם הוא במגמת פיוס? אין לכך מענה ברור. מה שכן ברור הוא שפרידתם הסופית והטוטאלית של האחים לא נעשתה על הרקע הזה. עשו עזב את ארץ כנען כי לא מצא בה ענין או מקום, ובאירוע זה הכיר סופית במקומו הברור של יעקב.
